作者：辛晓罗阿华潘蕾 文章来源： 更新时间：2011-04-19
中化新网讯 “为制造复杂的有机材料，需要通过化学反应将不同分子间的碳原子结合在一起。但是，碳原子在有机分子中与相邻原子之间的化学键非常稳定，很难与其他分子发生化学反应，而赫克反应可以解决这一问题。”4月9日，2010年诺贝尔化学奖获得者、美国科学家理查德·赫克(Richard F. Heck)教授在新太阳城(中国)官方网站举办专题报告会，介绍了以其名字命名的赫克反应及最新应用。当今诞生的一大批新药和工业新材料，正是基于他所发明的赫克反应。
赫克反应（Heck反应）也称沟吕木－赫克反应（Mizoroki－Heck反应），是不饱和卤代烃（或三氟甲磺酸酯）与烯烃在强碱和钯催化下生成取代烯烃的偶联反应。它得名于美国化学家理查德·赫克和日本人沟吕木勉，是创建碳原子间单键链接的最重要方法之一。赫克凭此贡献获得了2010年诺贝尔化学奖。
精准高效合成大分子
赫克反应的一个关键是使用了钯作催化剂。赫克说：“在赫克反应中，钯原子就像媒人一样，把不同的碳原子吸引到自己身边，使碳原子之间的距离变得很近，容易结合。”
为了让稳定的碳基键变得活泼，1912年，法国化学家维克多·格林尼雅发明了格利雅反应。他用镁作催化剂，成功削弱了碳基键稳定性。但是，当用格利雅反应来制造复杂大分子时，由于碳原子的活性无法预测和控制，最终产生了过多的副产品。
赫克反应则不同，它在适当激活碳原子的同时，能够保证反应的精准。赫克说：“它不需要把碳原子激活到很活跃的程度，副产物比较少，因此更加精确而高效。”
由于其精准高效，赫克反应与同时获得诺贝尔化学奖的根岸反应和铃木反应，已经成为化学家们合成复杂大分子的重要工具。一个备受瞩目的例子是水螅毒素（palytoxin）的合成。这种自然界生成的毒素于1972年首次从夏威夷的珊瑚中被分离出来。它是化学分子中的“恐龙”：有129个碳原子、223个氢原子、3个氮原子和54个氧原子。
跨越一个世纪的努力
赫克着手研究碳基问题，是源于工业界的激发。20世纪50年代，德国瓦克化学集团开始用钯原子作为媒介生产化工原料。当世界各地的化学工业界对瓦克过程的成功产生深厚兴趣时，赫克用钯作为催化剂，使不饱和卤代烃与烯烃在强碱条件下发生了反应，并成功生成了取代烯烃。
“钯是一种神奇的物质：联结两种碳原子，让它们在温和的条件下靠近并发生反应。”诺贝尔化学奖评审委员会主席拉斯·席兰德说。
1977年，根岸英一对其成果进行了精简，只用一种有机氯化物作为催化剂。两年后，铃木章发现使用有机硼化合物的效果会更好。
碳基是生命化学的基础，生命体内所有的组织和器官都是由或多或少的碳基骨架构成的。近一个世纪以来，有关碳基的研究获得了6次诺贝尔奖，它们分别是1912年的格利雅反应、1950年的狄尔斯－阿尔德反应、1979年的维帝希反应、2005年的烯烃反应以及2010年的赫克反应、根岸反应和铃木反应。
发展现代工业的有效工具
如今，赫克反应已被用于止痛药萘普生（naproxen）、哮喘药孟鲁司特等的大规模生产。此外，利用赫克反应还可以合成发光有机材料，可用于制造只有几毫米厚、像塑料薄膜一样的显示器。
新太阳城(中国)官方网站化学化工学院的一位教授说：“赫克反应的应用太多了，这种钯催化交叉偶联反应不仅为全世界研究人员所用，同时也广泛应用到商业产品。”
瑞典皇家科学院表示，科学家已经使用钯催化交叉偶联反应人工合成了最开始在海绵中发现的抗癌药物，目前科学家已经开始进行临床测试。而且，科学家也使用该方法制造出了新的抗体和许多其他有用的药物。
依托赫克反应、根岸反应和铃木反应，一大批新药和工业新材料应运而生，如今它们已经成为支撑制药业、材料业、电子工业等现代工业文明的巨大力量。
